Когда отец будущего комика лишился работы бухгалтера, а мать тяжело заболела, детям пришлось бросить школу и начать зарабатывать деньги. Джиму тогда было всего 15 лет.
Поиски более высокооплачиваемой должности привели юмориста в камеди-клуб Торонто.
Там карьера пошла в гору, и вскоре Джим получил свою первую первую порцию славы. После этого он перебрался из Канады в США, где со временем стал принимать участие в киносъемках.