За время оккупации Киева немцы увезли на работу в Германию по меньшей мере 100 000 украинцев. Причем людей хватали прямо на улице, когда получали разнарядку на определенное количество человек, который нужно было привлечь к тяжелым работам в Германии. Потом их отправляли на сборный пункт на Львовской, а оттуда садили на поезда. Большинство украинцев не вернулись из этой поездке, некоторые погибли, но многие предпочли жизнь в Германии.
Когда советский войска покинули Киев во второй половине сентября 1941 года, а немцы еще толком не заняли город, киевляне устроили чудовищный погром большинства магазинов и лавок, из которых тащили все, что попадалось под руки. Массовое мародерство творилось несколько дней.
Немцы пытались увлекать детей пропагандой в виде своеобразных игр, например, раздавали довоенное лото. На карточках были нарисованы мандарины, конфеты и печенье, но советские дети даже не знали, что это такое, поэтому не могли толком играть в подобные игры. Особенно это касалось детских домов, где кормили баландой, а летом варили борщ из крапивы.
24 сентября 1941 года в центре Киева прогремело множество взрывов в жилых домах. Это советская разведка заложила мощные радиоуправляемые мины предполагая, что в этих домах размещались немецкие солдаты и офицеры. Всего было уничтожено 940 жилых и административных зданий, что практически уничтожило Крещатик — уцелели только два отдельных дома в конце улицы. Численность советских и немецких потерь осталась засекреченной.
Летом 1942 года оккупанты провели в Киеве серию футбольных матчей между киевской командой «Старт», из числа нескольких игроков «Динамо» и любительской командой подразделений вермахта и коллаборационистов «Рух». Киевская команда выиграла все матчи и оставался последний. Немецкий офицер пригрозил им отправкой в лагеря, если киевляне выиграют сборную немцев, но они выиграли.
